历史与文化
《黑社会》选择了从历史与文化的角度出发，追本溯源试图从中国文化本身去追寻黑社会的本质——黑社会究竟是什么？它究竟从什么时候开始出现？又将往何处去？它遵循的又是什么？
于是电影开场的主题音乐选择了最古典最中国风的弦乐，沉静典雅且不断重复一点也不暴力也不张扬，什么东西只要历史一长，那就必然有文化沉淀，黑社会也不例外。细密安静的音乐就是邀你我坐下来静静看电影将这个故事娓娓道来。接着配合着音乐，画面出现的是“和联胜”的前身——“洪门”的帮派系谱图，呈放射状排列又对称的排列象征着等级与秩序乃至一种图腾。而背景音是无数人在唱诵着“和联胜”从“洪门”继承下来的帮规，那略带文言文风格的洪门三十六誓，讲述的道理却是中国几千年文化的最基础的价值观。而文字虽近文但依旧直白，非精英文化。
洪门，这个称呼对许多人而言是陌生的，但如果说它的另一个名字就如雷贯耳了——“天地会”。中国近代以来的黑社会的源头原来就在于此，几百年前反清复明的“义士”们在历史的洪流中，逐渐隐去了过去的身份，而藏身于社会的背面之中……然而更直白的表现则是，电影反黑组警察的一句话“人家选‘话事人’比我们选香港特首有历史多了！”
道义与传统
说到选举社团领导人，那么肯定就得有选举的标准。这个标准在“和联胜”就是“义气”——势力比大D弱的阿乐为什么能做话事人？因为他“讲义气”，这是叔父辈的社团成员们形容时阿乐最多的词，讲义气具体的表现就是阿乐为社团做了许多实事，而不太计较个人的得失。其实就是能以大局为重，同时阿乐的性格也更加内敛沉稳，不锋芒毕露，这也都是作为一个领导者所必须的素质。而在之后争夺龙头棍的过程中，阿乐的手腕也展现无疑。这再次说明，老大这个位子除了“人品”，“能力”同样是不可或缺的。
除了阿乐的这些资质，社团选举话事人长久以来遵循的规则也是阿乐能胜出的关键所在，那就是中国人传统的“中庸”价值观。不要一家独大，要均衡——这注定了大D不可能上位。而对于大D的“贿选”，社团对抗的手段依旧是传统，对于作为社团长辈威信的解释：一群年过半百的头发花白的叔公，凭什么由他们来选出社团的领导？凭什么？凭的就是作为年长者的资历与威望，所以拿了别人的钱替人说话是可以，但是为社团考虑的原则不能丢，公道不能丢——“谁给钱就选谁，那以后把话事人的位子拿出来拍卖好了。还要我们这些老头子来选什么？”“选出来闹就重选？那以后只要闹只要不服就都要重选？社团讲话还算不算？”——作为社团叔父辈的领导人邓伯，他虽然说得朴素，但每句话都在维护着“和联胜”上百年来的传统。
而当他在警察局的拘留所质问大D是不是要另立门户搞“新和联胜”的时候，他问话时的坚决和对大D的警告——“你要分裂社团，所有的兄弟都会来打你的”——无不在体现中国人价值观的根基之一，那就是“一”。无论是国家也好，家庭也好乃至是黑社会的社团也好，“统一”是中国人的根本。这是不容触犯的，而实际上大D对自己在气头上的昏话也是不置可否。面对邓伯的追问，大D的闪烁其词说明了他的心虚。也证明他很清楚其中利害关系：一家人有什么矛盾都好说，但是谁要分家，对不起，那只有面临最严厉的惩罚。
争夺龙头棍的义气群像
在《黑社会》里，社团的传统与理念由高层的叔父辈们所阐述，而真正贯彻行动的却是作为社团中坚力量的年轻一辈们，在争夺龙头棍的过程中，几个年轻人上演了一幕精彩的江湖活剧，同时他们也代表了所谓“盗亦有道”的“道”的几个方面。
做事麻利，关键时刻绝不手软的东莞仔非常有大将风度。他轻易就追踪到龙头棍的踪迹，并且下手干净利索绝对不带任何犹豫。为了甩掉JIM的追击他就能豁出去铤而走险，出事之后也能不怕事——正所谓有胆色有手段，他代表了社团中传统类型的“人才”，假以时日必然是以后大哥级的人物。
相对于东莞仔，JIM是颇具新时代特色的古惑仔，他虽然混迹于黑社会却有着高学历背景，但反过来书读得多却没有让他迂腐。而是赋予了他更开阔的眼界和更精明的头脑，这在续集《以和为贵》里有很好的体现。而在《黑社会》里，更多描写的还是他的胸襟气魄以及和东莞仔同样利索的行事风格，他审时度势选择结盟阿乐，做事全面周详在达成目的后也同样能照顾好重伤的兄弟，而他和飞机之间的“有欠有还”则再次说明他骨子里黑社会中人的烙印。
飞机可以说是“黑社会”中“勇”的化身，故事开始时将瓷勺敲碎吃掉，抢夺龙头棍高潮部分他徒手以一当十都说明了他的“量”有多足，更表现了他过人的身手。飞机的行事原则很简单，这和他简单的为人一样，他没有东莞仔和JIM的头脑但却有着勇猛的作风和身手，以及传统江湖人的道德观。面对举着明晃晃的砍刀，他大喊“我为社团做事，谁挡我我就砍谁”——这就是飞机，他是真正的古惑仔，他是“黑社会”的理想化身。
师爷苏，从他的绰号上就可以看出他是头脑派的角色。虽然讲话结巴，但脑子却转得比谁都怪。他是社团兄弟们可以依靠的对象，每当遇到什么问题。有师爷苏想办法必然可以搞定。而他灵活的大脑也为他带了广泛的人际关系和情报网，在追寻龙头棍踪迹的过程中，师爷苏的功不可没。在故事中他绝对不是一个显眼的角色，但却是社团发展最不可缺少的人物。正因为有这样的狗头军师存在，黑社会才能成黑社会。
林雪饰演的大头看起来是一个相当平庸，甚至搞笑的角色。他无论身手还是头脑，在五个人当中算不上出色。但他代表的却是社团的“原则”，在与东莞仔的对峙中，他完全出于劣势而且有生命危险，但他却一边背诵着帮规一边拼死抵抗。大头是一个把社团规矩看得比自己命更重的人——“兄弟托寄银钱及什物，必要尽心交妥，带到支还，如有私骗者，死在万刀之下。”这就是支撑他的信念。而故事尾声，当几个年轻人都拜认阿乐做干爹时，只有大头仍在坚持原则，他说，“我要问问我的老大。”哪怕是法外的黑暗国度，规矩亦不可少。
而当这五个年轻人，以不同的方式互相接触，手手相传那代表了社团至高权利的龙头棍时，一幅关于黑社会的画卷就打开了，有血雨腥风的打杀，有环环相扣的彼此算计，但最后大家殊途同归，走到一起时则更多的是英雄相惜的兄弟温情。在柔和的音乐下，五个青年站在了阿乐的身边，这大概就是人们眼中理想的关于黑社会的人际关系了——一个在黑暗中的地下传奇完成了。
阴暗人性的结尾
龙头棍到手，实际上已经获胜的阿乐和大D来了片中第一次的正面交锋。从这次交锋的前前后后，能看出的只有一件事，那就是阿乐坐上话事人的宝座那是当之无愧的。在龙头棍的争夺中，他不仅顺利的拿到了棍子更重要的是收获了人心。与社团内最出色的几个年轻人结盟获得他们的支持，顺利拿到棍子也证明了他基本的实力，这是阿乐的第一步。
接着，为了卖人情给大D，他轻松地搞定了要向反黑组告发大D的吹鸡。在这里我们还可以看到一个侧面，那就是作为上届话事人吹鸡的悲惨结局。作为话事人，当年他也一定风光一时。而一旦交出权杖则什么都不是，变成了被人用来交易的筹码。自己的儿子成了帮派斗争的牺牲品，而自己也只能忍气吞声。
而到此，阿乐已经把交锋前的准备做得足够好了。接下来与大D见面，他思路清晰，晓之以情动之以理，把利害关系摆明给大D：他首先表明在利益方面与大D的平等，然后又跟大D说明了如果闹到分家反目又会有怎样的结果。语气从容而又坚定的阿乐在这一刻达到了他人生的最高峰，对江河日下的社团而言他的确是难得的帅才。他开出的条件是大D不能也无法拒绝的——于是社团分裂的危机化解，而领导人的交接也有惊无险地完成。
接下来就是阿乐和大D兄弟同心，共同打江山重振社团的描写了，依旧是那么的理想化——当然具体过程，杜琪峰依旧坚持了他的写实风格，没有什么华丽的动作场面。只有黑暗中野蛮的砍杀，施暴者费劲，被害者也痛苦——这就是杜琪峰的黑帮片镜头语言。在美好的蜜月期内，大D的确给予阿乐极大的支持，而阿乐也真的与大D共享了几乎一切——除了龙头棍。
然而就在风平浪静的湖畔垂钓时，大D旧事重提提议搞“正副话事人”——原来，大D对权利的欲望从未消退，而选择了曲线救国的策略。这无疑将了阿乐一军，比过去更有实力的大D此时的提议无疑表示他有着比过去更大的把握，如果阿乐此时反对，社团和自己又会走向何处呢？话事人变成两个，但龙头棍只有一根。天无二日，
于是当警察从家里带走自己时还顾及儿子感受的阿乐，就这么面不改色的在儿子面前杀了人——通篇都在黑暗的秩序中进行的，关于道义的故事，最后有了一个绝妙的讽刺结尾。无论是被杀的大D，还是下杀手的阿乐，终极的追求还是权与利。
没有“英雄”，只有“人”。
然而，黑社会的故事没有结束，这已经不是一个简单的关于一个社团的故事了。到了《以和为贵》，我们将看见一个更大的世界。
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